Pokajanje u Kjerkegorovom smislu je suprotno od kajanja. U kajanju osoba se odvaja od prošlsoti kako bi bila u stanju da afirmiše ostatak smislene celine koja se ne opire integraciji. Međutim, u pokajanju osoba pušta da ikonoklastična moć prošlosti dođe u sadašnjost kao božiji glasnik. Rečju, kajanje je samo-održavajući resantiman spram prošlosti, dok je pokajanje samo-poricuća afirmacija prošlosti.
Kajanje dolazi od ideje da istina sopstva počiva u njegovom biti-celim, dok pokajanje vodi ideji da biti pred Bogom jeste istina sopsta. Rad kajanja u tom pogledu isključuje svaku drugost koja nužno frustira celovitost sopstva, dok dar pokajanja jeste otvorenost spram dugog, ne prosto receptivnost već ono biti-otvoren, egzistirati unutar otvorenosti rane, tj. sa "trnom u mesu".

ANA: STRPLJENJE U OČEKIVANJU
Sledeći egzistencijalni lik kojeg ćemo pratiti unutar Kjerkegorovih analiza u Osamnaest poučnih govora jeste Ana iz Jevanđelja po Luki.
Nakon smrti muža Ana ne izlazi iz Hrama i stalno posti i moli se - "služaše Bogu dan i noć postom i molitvom". Gubitak muža i dolazak Mesije određuju celinu Aninog života označenog kao strpljenje i očekivanje. Veza neuspeha Anine nade za temporalnim ispunjenjem života usled smrti muža i njeno očekivanje punine vremena pojavljuje se čak na strukturnom nivou unutar Jevanđelja po Luki, na šta Kjerkegor skreće pažnju. 
Tekst se može podeliti na sledeći način: Uvod se može podeliti na prvi deo koji govori o očekivanju i ispunjenju uopšteno, i drugi deo koji govori o očekivanju i mesijanizmu. Glavni deo teksta predstavlja Anino očekivanje kao vernost spram sećanja na pokojnog muža. Prvi deo glavnog tekta određen je pitanjima:  1. "Zar Ana ne očekuje?, 2. "Zar Ana nije strpljiva u očekivanju?, 3. "Da li Ana mož