јасно сведоче сами догађаји. При свем том чини се, да је Милутин имао наклоности према развратном животу, само што и у сред таког живота није никад заборавио на свој владалачки позив. Милутин је као завојевач живо радио у два правца: с једне стране управио је своје нападе противу грчке царевине, а с друге стране, тежио је, да присједини Босну. 
Прва му је жена била ћерка Јована Анђела (Ангелоса), севастрократора Тесалије. Овим се сродством користио Милутин, а јамачно га је, ма и тајно, помагао његов таст, те је тако отпочео своју велику војну противу византијске државе 1279. године. 
Ова многогодишња борба била је срећна за Милутиново оружје. Бејаше доспео дубоко у унутрашњост царевине до Сереза, па чак до Атонске (Свете) Горе. Застрашено грчко становништво или се покорило или се разбегло. Сјајни успех српскога краља застрашио је ову и тако трулу државу. Сам цар Михаило Палеолог бејаше принуђен, да лично поведе војску на Милутина; али је цар у путу умро, а Милутин је остао господар освојених провинција. 
После свога првога удара, што је задао Византији, Милутин је бацио свој поглед на запад. Истина, бејаше јунак, иако је затребало, није се страшио рата; алиако је иоле било изгледа, да друкчије постигне своју цељ, избегавао је са великим жртвама скопчане ратове. И не мања је Милутинова заслуга, што је више пута умео, да сачува своју државу од пустошних ратова, мада се у томе служио средствима, која баш не карактеришу најлепше краљеву личност. 
Тако је без боја задобио Босну. Да би то постигао, отерао је своју прву жену и оженио се Јелисаветом, ћерком Стевана 5, краља мађарског, с којом је у мираз добио Босну. Знајући, да се папа веома заузима за ову земљу, где се међутим веома осилише Патарени, Милутин је, да би ову своју имовину осигурао а папину помоћ задобио, обећао Риму, да ће католичку веру заштићавати, а да ће гонити Патарене; шта више претварао се, да је лично привржен западној цркви. 
Не можемо овде потанко испричати оне преговоре , који су много година и више пута вођени између Милутина и римских папа. Доста је ако напоменемо ,како је лукави краљ српски не један пут успео, да увери ону вешту римску курију, како је вољан, да се искрено баци у наручја Риму. Што је Милутин најпосле збацио образину, те је с тога папа на њ подигао крсташку војну, то је сасвим природно; али Милутин беше онда већ постигао своју цељ, или мишљаше да му не треба више папина помоћ. 
После оних освојења на грчкој земљи и пошто је Босну анектовао, Милутин је бацио око на Бугарску. Али му је отуда претила озбиљна опасност. У то је доба пала била Бугарска под власт Татара, који су из Молдавије упали. Мудри Милутин у овом је случају женидбом отклонио рат од своје државе. Прогнавши своју другу жену, Мађарицу Јелисавету, ожени се ћерком Тертера, бугарског владаоца. Тиме је себе с те стране осигурао, а за тим је одмах отпочео војну противу грчке државе. Цар Андроник, да би се ослободио тог незгодног непријатеља, понуди Милутину ћерку своју за жену, који је ову понуду радосно примио. Поштоје с Бугарком четири године живео у браку, предаде је Грцима. Његова невеста Симонида, ћерка византијског цара, још не бејаше навршила осму годину.